吡啶，有機化合物，是含有一個氮雜原子的六元雜環(huán)化合物。可以看做苯分子中的一個（CH）被N取代的化合物，故又稱氮苯，無色或微黃色液體，有惡臭。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤氣、頁巖油、石油中。吡啶在工業(yè)上可用作變性劑、助染劑，以及合成一系列產(chǎn)品（包括藥品、消毒劑、染料等）的原料。

氧化還原反應

由于吡啶環(huán)上的電子云密度低，一般不易被氧化，尤其在酸性條件下，吡啶成鹽后氮原子上帶有正電荷，吸電子的誘導效應加強，使環(huán)上電子云密度更低，更增加了對氧化劑的穩(wěn)定性。當吡啶環(huán)帶有側(cè)鏈時，則發(fā)生側(cè)鏈的氧化反應。

吡啶類醫(yī)藥中間體在特殊氧化條件下可發(fā)生類似叔胺的氧化反應，生成N-氧化物。例如吡啶與過氧酸或過氧化氫作用時，可得到吡啶N-氧化物。

吡啶N-氧化物可以還原脫去氧。在吡啶N-氧化物中，氧原子上的未共用電子對可與芳香大π鍵發(fā)生供電子的p-π共軛作用，使環(huán)上電子云密度升高，其中α位和γ位增加顯著，使吡啶環(huán)親電取代反應容易發(fā)生。又由于生成吡啶N-氧化物后，氮原子上帶有正電荷，吸電子的誘導效應增加，使α位的電子云密度有所降低，因此，親電取代反應主要發(fā)生在4（γ）上。同時，吡啶N-氧化物也容易發(fā)生親核取代反應。

與氧化反應相反，吡啶環(huán)比苯環(huán)容易發(fā)生加氫還原反應，用催化加氫和化學試劑都可以還原。

吡啶的還原產(chǎn)物為六氫吡啶（哌啶），具有仲胺的性質(zhì)，堿性比吡啶強（pKa=11.2），沸點106℃。很多天然產(chǎn)物具有此環(huán)系，是常用的有機堿。